Các chị gái của Henry là Philippa, Nữ hoàng Bồ Đào Nha , và Elizabeth xứ Lancaster, Nữ công tước xứ Exeter . Em gái cùng cha khác mẹ của ông, con gái của người vợ thứ hai của cha ông, Constance of Castile , là Katherine, Nữ hoàng của Castile . Anh ta cũng có bốn anh chị em cùng cha khác mẹ với Katherine Swynford , ban đầu là quản lý của chị gái anh ta, sau đó là tình nhân lâu đời của cha anh ta và sau này là người vợ thứ ba. Những đứa con ngoài giá thú này được mang họ Beaufort từ nơi sinh của chúng tại Château de Beaufort ở Champagne, Pháp .

Mối quan hệ của Henry với mẹ kế của mình, Katherine Swynford, là một mối quan hệ tích cực, nhưng mối quan hệ của anh với Beauforts lại khác nhau. Khi còn trẻ, ông dường như đã thân thiết với tất cả họ, nhưng sự cạnh tranh với Henry và Thomas Beaufort đã trở nên khó khăn sau năm 1406. Ralph Neville, Nam tước Neville thứ 4 , kết hôn với người chị cùng cha khác mẹ của Henry là Joan Beaufort . Neville vẫn là một trong những người ủng hộ mạnh mẽ nhất của ông, và người anh cùng cha khác mẹ của ông là John Beaufort cũng vậy, mặc dù Henry đã thu hồi tài trợ của Richard II cho John làm hôn nhân . Thomas Swynford, một người con trai từ cuộc hôn nhân đầu tiên của Katherine, là một người bạn đồng hành trung thành khác. Thomas là Constable của lâu đài Pontefract, nơi Richard II được cho là đã chết.

Joan, chị gái cùng cha khác mẹ của Henry là mẹ của Cecily Neville . Cecily kết hôn với Richard, Công tước thứ 3 của York , và có một số con đẻ, bao gồm cả Edward IV và Richard III , khiến Joan trở thành bà ngoại của hai vị vua theo chủ nghĩa York của Anh.